Территория Ухоловского района была заселена с древних времен. Впервые Ухолово в качестве села упоминается в окладной книге 1676 года. В это время в междуречье рек Большой и Малой Мостьи, на полустепном урочище Ухолово и появилось селение, называемое по урочищу — Ухлово, а позднее — Ухолово. Принадлежало Ухолово помещику Павлу Савелову. В 1859 году в нем насчитывалось 400 дворов, а население составляло 3174 человека. Здесь с начала XIX века развернулась оптовая торговля хлебом, что способствовало быстрому росту села. Из южных губерний в Ухолово везли хлеб на продажу.

В 1868 году была проведена Моршанская линия железной дороги, а в 1875 году от нее провели семиверстовую ветвь в село Ухолово.

До отмены крепостного права в селах Ухолово и Погореловка занимались кожевенным производством, была развита салотопенно-свечная промышленность, представленная небольшой кустарной мастерской братьев Телелюевых.

В 1868 году в селе Ухолово была открыта первая школа, в 1880 году — церковно-приходская. В 1888 году в них насчитывалось 166 учеников, из них 142 мальчика и 24 девочки.

В 1898 году в селе Ухолово появился первый врач — Павел Михайлович Виноградов, а в 1905 году была построена больница.

В декабре 1910 года на северо-западе села Ухолово возник маленький завод двух частных предпринимателей — Фроликова и Сорокина. В то время завод выпускал однокорпусные и двухкорпусные плуги конной тяги, молотилки в комплекте с полным приводом, печное литье, чугунную посуду.

До Великой Октябрьской революции территория Ухоловского района входила в состав Ряжского уезда, а небольшая его часть принадлежала Сапожковскому уезду. Село Ухолово было центром одноименной волости Ряжского уезда.

В 1929 году образовался Ухоловский район Рязанской губернии. Площадь района тогда составляла 943 тыс. га. Основным занятием его жителей было полеводство, культивировались, в основном, овес и картофель.

В селе Ухолово проживало 3300 человек. Имелись пункт по сбору зерна, больница, агроучасток, ветеринарный участок и электростанция.

На территории Ухоловского района в годы Великой Отечественной войны военные действия не велись, но население района внесло существенный вклад в победе над врагом. Мужественно сражались с врагами 6328 ухоловцев, 4412 из них погибли на полях сражения. В здании средней школы образовали военный госпиталь № 3998. Жители района снабжали продовольствием страну и фронт, а завод «Сельмаш» производил боеприпасы.

Памятная доска на алее ветеранов в р.п. Ухолово

Памятная доска героям Великой отечественной войны в с. Ясенок

Обелиск героям ВОВ в с. Коноплино

Ухоловский район является Родиной 7 Героев Советского Союза и 2 полных кавалеров Ордена Славы.

23 октября 1959 года село Ухолово приобретает статус рабочего поселка. В этом же году на территории поселка открылась музыкальная школа.

Выдающиеся люди района:

В с. Ухолово родился Миролюбов Николай Кириллович (1817-1894гг.), архиепископ Макарий, уникальный исследователь местной археологии, древней и церковной истории, ректор духовной семинарии в Рязани и Новгороде.

Архиепископ Макарий (Миролюбов)

С нашим поселком связаны детские годы Пожалостина Иван Петровича (1837-1909 гг.) — российского академика гравировального искусства.

В поселке проживает Герой Социалистического труда — Наумова Нина Петровна.